Olga est une pièce s'appuyant sur et inspirée de la biographie, la correspondance et les nouvelles de Tchekhov.
Comme chaque année, une famille et des amis et collègues proches appartenant au monde du théâtre se retirent dans une maison de campagne pour y reprendre leur souffle. Cette fois-ci, ils devront aussi discuter de l'avenir de la maison, qui doit être restaurée d'urgence. Ils apprennent cependant qu'elle se situe dans un « secteur naturel sensible » et que, selon certains documents communaux, elle a été déclarée « étrangère à la zone ». Autrement dit, aucun permis de restauration officiel ne sera délivré pour la maison menacée, mais en plus elle ne pourra ni être démolie, ni reconstruite. Afin de sortir de cette impasse, les personnes intéressées ont fondé une association sans but lucratif. Ensemble, elles espèrent persuader les instances officielles des caractéristiques uniques et de la valeur de la maison. Mais peu avant une réunion d'une importance cruciale, où sont aussi attendus les Chalnikhov et les Belnikhov – membres du conseil d'administration dont la présence est requise pour que les décisions prises soient valables –, les six protagonistes ont le plus grand mal à ne pas succomber aux tensions amoureuses, conflits de génération, jalousies de métier, rivalités, à la cupidité et à la médisance, aux frustrations, aux ambitions refoulées et aux chambres dérobées.